Öхо, компадрес! В испанском языке, мне так кажца, сложнее научиться правильно употреблять формы cantara/hubiera cantado в прошедшем времени, чем сложное условное наклонение. Разберём следующие предложения:
1. Me alegré de que lo hicieras - Я обрадовался, что ты это сделаешь.
То есть оба действия: обрадовался и сделал, происходят в прошлом, но, - и это самое главное,- в этом случае, оба действия происходят либо, непосредственно, одно за другим, либо, вначале, произошло действие "обрадовался" и только потом, через некоторое время, другой сделает это.
Теперь рассмотрим предложение:
1. Me alegré de que lo hubieras hecho.- Я обрадовался бы, если ты сделал бы это. - Надеюсь учуяли основную разницу с предыдущим предложением, так как она проста, как инфузория туфелька: то есть, в первом случае - вначале радость, а потом дело. Во втором же, наоборот, радость идёт уже после возможного дела.
Другие наглядные примеры: Допустим, что отец говорит своему сыну перед скорым экзаменом в школе:
- Чтобы хорошо сдать экзамен, сынок, ты должен много учиться.
После этого, к сыну подходит старший брат и спрашивает его:
- Что тебе сказал отец? - Qué te ha dicho el papá?
На что тот отвечает:
- Он мне сказал, чтобы я много учился - Me dijo que estudiara mucho.
После этого сын заваливает экзамен и опять встречается с отцом. С опущенной головой и жалостливым тоном он сообщает ему:
- Папа, ты знаешь, я не смог сдать экзамен. - Papá, sabes que yo no pude aprobar el examen.
На что отец отвечает ему:
- Эх ты, балбес, я же тебе говорил, что надо было много учиться, а не баклуши бить. - Será posible! Te lo dije, badulaque, que hubieras estudiado mucho, en vez de gandulear.
Надеюсь, теперь вы поняли в чём заключается принципиальная разница применения этих двух форм.